Total Commander

А не подойдет такой вариант. Добавляешь кнопку запуска winamp на панель инструментов, одним нажатием открываешь его, потом набираешь комбинацию Shift+L открывается окно открыть папку (выбираешь нужную и все mp3 файлы) или если нужно открыть какие-то конкретные, при открытом winamp нажимаешь L ...

Есть очень простой способ!
Просто перетащите на значек почты (например The Bat!) в панели инструментов TC, файл который хотите переслать. Откроется окно создания письма с вашим вложенным файлом (или группой файлов)

P.S. Извиняюсь, с группой файлов я погорячился!